| ΗΜΕΡΑ | Σήμερα έχουμε Κυριακή 23/1 ΑΓΩΝΕΣ ΚΥΠΕΛΛΟΥ ΕΛΛΑΔΑΣ | ΩΡΑ |
| 1/9 | Pellana-Ipato | 1 - 0 |
| 1/9 | Xenophon Kres-Doxa Arta | 2 - 1 |
| 1/9 | Πανδραμαϊκός-Makedonikos F | 2 - 1 |
| 4/9 | Επισκοπή-Εθνικός | 2 - 0 |
| 8/9 | Panthiraikos-AEEK INKA | 16:30 |
Αναλυτικά η κλήρωση της προημιτελικής φάσης:
Άρης-Ατρόμητος
Παναιτωλικός-AEK ή Αστέρας Τρίπολης
ΠΑΟΚ-Παναθηναϊκός
Λαμία-Ολυμπιακός
-Οι πρώτοι αγώνες θα διεξαχθούν το διήμερο 5-6/2/2020 και οι αγώνες ρεβάνς το διήμερο 12-13/2.
-O τελικός της διοργάνωσης είναι προγραμματισμένος να διεξαχθεί το Σάββατο 23 Μαΐου.